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摘要：酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，某些有机物中特殊的官能团具有较强的还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，利用这一性质经常用于某些官能团的检验，甚至应用于有机物之间的检验。本文结合苏教版教材内容和江苏高考题，对酸性高锰酸钾溶液氧化有机物的情况作简要的归纳总结，使学生和教师在一定程度上更清晰地了解有关原理。

关键词：酸性高锰酸钾溶液    氧化    有机物

酸性高锰酸钾溶液是化学中一种常见的强氧化剂。在有机化学中经常用酸性高锰酸钾溶液来检验某些官能团和实现有机物的转化。

在苏教版《化学2》中设置了“把乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液”的活动与探究栏目，通过溶液褪色，来说明碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化；设置了“向苯中滴入几滴酸性高锰酸钾溶液”的观察与思考栏目，通过苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色来说明苯分子中不含碳碳双键；

在苏教版《有机化学基础》中设置了“分别向甲苯和二甲苯中加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡，必要时刻稍稍加热”的观察与思考栏目，通过溶液褪色，说明在苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物就能够使酸性高锰酸钾溶液褪色。设计了以下装置（图1）来检验1-溴丙烷消去或乙醇脱水后产物，盛水的装置用来除去随产物挥发出来的醇，原因是醇同样可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，对产物的检验有干扰。

图1   1-溴丙烷或乙醇消去产物检验装置

中学教材中，除苯的同系物介绍了被酸性高锰酸钾氧化后得到苯甲酸，其余有机物均未作详细介绍，这种编排可能会使学生在领会知识的时候比较模糊。通过对酸性高锰酸钾氧化常见有机物的具体了解，有助于学生加深理解。例如，中学化学中有这样一个经典问题：如何除去甲烷中混有的少量乙烯。学生比较容易理解用稀溴水作除杂剂，而对于为什么不能用酸性高锰酸钾作除杂剂总是比较模糊（酸性高锰酸钾可以将乙烯氧化成二氧化碳，引入新杂质）。

再如，判断右图所示装置能否用来检验1-溴丙烷的

消去产物。就需要考虑醇同样能使酸性高锰酸钾溶液

褪色，对产物检验带来的干扰，因此要用水来除去产物

中的醇蒸气。

    又如，使酸性高锰酸钾溶液褪色能否说明CH₂=CHCHO中含有碳碳双键，也需要考虑醛基的干扰。

在江苏化学高考试题中也经常出现酸性高锰酸钾溶液的“身影”。例如，在2018年高考江苏卷中，要学生辨析X、Y两种物质能否使酸性高锰酸钾溶液均褪色。

在2017年高考江苏卷中，要学生辨析a、b、c三种物质能否使酸性高锰酸钾溶液均褪色。

通过对两个高考题的分析，我们可以发现，这些有机物中除了出现常见的能使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团，如：碳碳双键、与苯环相连的甲基等，还出现了酚羟基、醛基、酯基、溴原子以及α碳原子上没有氢原子的醇羟基。一般条件下，这些基团有的能使酸性高锰酸钾溶液褪色，有些不能，学生比较模糊。针对这一情况，笔者查阅资料，简要归纳总结了酸性高锰酸钾溶液氧化有机物的情况。

一、烃的氧化

1．烷烃或环烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

2．烯烃的氧化（下表1）

表1    烯烃及其氧化产物

通过上表，我们可以得出以下结论：烯烃被氧化，主要是碳碳双键发生断裂，在酸性高锰酸钾溶液足量的情况下，氧化产物与碳碳双键两边碳原子上的氢原子数有关，若有两个氢原子，被氧化成二氧化碳；若有一个氢原子，被氧化成羧基；若没有氢原子，被氧化成酮羰基。同时我们也可得知酮羰基和羧基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

3．炔烃的氧化

例如： 

原理：炔烃被酸性高锰酸钾氧化，碳碳叁键发生断裂，氧化产物也与碳碳叁键两边碳原子上的氢原子数有关，若有一个氢原子，被氧化成二氧化碳；若没有氢原子，被氧化成羧基。

4．芳香烃的氧化

原理：与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物就能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。一般情况下，烷基是不会被酸性高锰酸钾氧化的，但与苯环相连后，受苯环的影响，使得跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化，且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸。

二、烃的衍生物的氧化

1．醇的氧化（下表2）

表2    醇及其氧化产物

从上表我们可以发现，与羟基相连的α碳原子上不管有没有氢原子，都能被酸性高锰酸钾氧化。但氧化产物还是与α碳原子上的氢原子数有关，若有两个氢原子，α碳原子被氧化成羧基；若有一个氢原子，α碳原子被氧化成酮羰基；若没有氢原子，α碳原子被氧化成二氧化碳，β碳原子被氧化成酮羰基；

2．酚的氧化

    在苏教版《有机化学基础》中有这样的描述：常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体。从试剂瓶中取出的苯酚往往被部分氧化而略带红色。

根据这一描述，我们认为酚具有较强的还原性，可以被氧气、溴、酸性高锰酸钾溶液等氧化。

3．.醛的氧化

醛能够发生银镜反应，还能在碱性条件下被新制氢氧化铜氧化，这是因为分子中的醛基被氧化为羧基。相比氧气、溴、酸性高锰酸钾溶液等强氧化性物质，银氨溶液和新制氢氧化铜氧化性较弱。我们认为醛基既然能被弱氧化剂氧化，当然也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

结束语：综上所述，中学化学中，在没有外加其它条件下（如加热、加压、催化剂等），酸性高锰酸钾的强氧化性可以氧化烯烃、炔烃、芳香烃、醇、酚、醛等有机物，氧化得到的产物以酸为主，具体情况与α碳原子上的氢原子数有较大关系。卤素原子、酯基、酮羰基一般不会被酸性高锰酸钾溶液氧化。

参考文献

[1]兰俊耀，冯清华，赵亚楠.含醇羟基的有机物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗(J).中学化学教学参考.2018(7):40-41

[2]王祖浩.有机化学基础(M).江苏凤凰教育出版社.2014:62、69、

[3]王祖浩.化学2必修(M).江苏凤凰教育出版社.2014:63

[4]陈建国.高锰酸钾与有机物的氧化反应(J).南都论坛.1994(3):30-32